Samim tim, bilo je neophodno ustanoviti određena pravila kako će se ljudi ponašati na putu. Koju stranu su koristili Rimljani? Arheološki dokazi ukazuju da je za Rimljane bilo uobičajeno da voze levom stranom puta. To je prvi put otkriveno 1998. godine, kada su u rimskom kamenolomu u Svindonu u Engleskoj uočeni useci u putu koji ide iz kamenoloma sa leve strane, a koji su bili znatno dublji od onih sa desne strane, usled dodate težine kamena. Nije tačno poznato zašto bi izabrali tu stranu, ali je najverovatnije razlog isti kao onaj zbog kojeg je nastavljeno sa tom praksom i u Srednjem veku.
Tokom Srednjeg veka, putevi nisu uvek bili bezbedni za putnike; susret sa ljudima koji idu drugom stranom ulice bilo je nešto što se najbolje radi u odbrambenom stavu. Istoričari veruju da je pravilo leve strane usvojeno zbog toga što, ako ste konjanik, i to desnoruki, a u susret vam ide neprijateljski nastrojena družina, možete izvući oružje koje obično stoji sa leve strane i desnom rukom ga brzo potegnuti ka osobi koja vam se suprotstavlja sa vaše desne strane. Naravno, ukoliko naiđete na prijatelje na putu, možete lako ponuditi desnu ruku za pozdravljanje, bez potrebe da posežete preko celog tela njom za oružje. Ljudi na konjima su u to vreme praktično vladali putevima, tako da su svi ostali samo pratili običaj.
Pravilo leve strane je bilo toliko uobičajeno da je 1300. godine papa Bonifacije VIII izdao dekret da svi hodočasnici koji dolaze u Rim odakle god da idu, moraju da se drže pravila leve strane tokom putovanja. To se potom primenjivalo širom tadašnjeg sveta do kasnih 1700-ih.